Ана (Хол) и Уил (Стивънс) са гаджета, които са направили всичко за първи път заедно – първа целувка, първо влюбване, първа връзка. На 30-ия рожден ден на Ана, Уилс тъкмо ще я помоли да се омъжи за него, когато най-добрият приятел на двойката вдига пиян тост – двамата да се опитат да спят с други хора, преди да минат под венчило.
