Siden Brian og Paulie var teenagere i South Boston, har de løbet ærinder for en lokal gangster. Træt af kun at tjene håndører starter de deres egen business, men Brian slår sig på crackpiben, og de ryger begge i fængsel, da et kup kikser. Fem år senere kommer Brian ud for at skabe sig en clean hverdag for sig selv, sin kone og deres to børn. Men da regningerne hober sig op, må træffe et alvorligt valg.
