Harold jóképű, sikeres férfi, akit még mindig nyomaszt az érzés, hogy a többiek kiközösítették a középiskolában. Az önbizalomhiány miatt minden randevúja katasztrófális véget ér. Ám az élete megváltozik, amikor felkéri Annie-t, a középiskolai viszonzatlan szerelmét, hogy segítsen őt felkészíteni a randikra. Annie kezdeti szánakozása hamarosan visszájára fordul, és belezúg a férfiba. Közben sikerül Haroldot összehoznia egy nővel. A reménytelenül szerelmes Annie most ott áll összetörve. Vajon Harold észreveszi-e?
