Mary Fiore is de meest prestigieuze bruiloftsplanner van San Francisco. Wanneer ze tijdens het vieren van een lucratieve opdracht, het organiseren van de bruiloft van internettycoon Fran Donnolly, betrokken raakt bij een ongeval, redt de knappe dokter Steve Edison haar het leven. Ze beleven samen een fantastische avond en Mary begint voorzichtig weer te geloven in de liefde. Dan ontdekt Mary echter dat Steve de aanstaande bruidegom is van haar cliënt Fran Donnolly. Ondertussen denkt Mary's vader haar gelukkig te maken door een huwelijk te arrangeren met de onlangs van Sicilië overgekomen Massimo Lanzetta. Mary's hart staat op het spel. Kan ze haar cynisme aan de kant zetten en zich overgeven aan de romantiek? Gaat ze geloven in die mooiste dag van je leven die ze altijd zelf geschuwd heeft? Kiest ze voor haar werk of voor haar hart?
