Kent, 1940. 'Jackboots on Whitehall' volgt een groep dorpsbewoners uit een rustig gedeelte van de Zuid-Engelse kust, die bang zijn voor het gevaar dat er bij hen in de buurt dreigt. Chris, een jonge landbouwarbeider, droomt er van om het leger te dienen op zoek naar spanning in zijn leven in plaats van te blijven leven in het langzame afgemeten dorpsleven. Zijn wil krijgt een weg, wanneer drie Nazi kopstukken, Göring, Goebbels en Himmler een plan creëren om Engeland binnen te vallen.
